На время представления к званию Герой Советского Союза:
стрелок-бомбардир 289-го бомбардировочного авиационного полка 63-й авиационной дивизии 40-й армии Юго-Западного фронта, сержант.

Родился 4 июля 1921 года в селе Верблюжка ныне Новгородковского района Кировоградской области Украины в семье рабочего. Украинец. Член ВКП(б) с 1942 года. Окончил 9 классов и техническое отделение Криворожского аэроклуба. В 1939 году окончил техническое отделение Ульяновской авиационной школы Осоавиахима. Работал младшим техником в аэроклубе города Иваново..

В 1940 году был призван в Красную Армию Октябрьским райвоенкомтом Иванова. На фронтах Великой Отечественной войны с сентября 1941 года. Воевал на Юго-Западном фронте, стрелком-бомбардиром 289-го бомбардировочного авиационного полка. К ноябрю 1941 года совершил 31 боевой вылет, сбил 1 самолет противника. Был награжден первым боевым орденом - Красного Знамени.

К январю 1942 года совершил в составе экипажа 100 успешных боевых вылетов на бомбардировку важных объектов, живой силы и техники противника, нанеся в сосавте экипажа врагу значительный урон: уничтожено 13 танков, 2 орудия, 285 автомашин, 1 бронетранспортер, 108 повозок, истреблено более 1000 фашистских солдат и офицеров. Командиром полка был предстален к награждению вторым орденом Краного Знамени.

Указом Президиума Верховного Совета СССР от 27 марта 1942 года за образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с немецко-фашистским захватчиками и проявленные при этом мужество и героизм сержанту Кобылянскому Ивану Александровичу присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» (№ 645).

Летом 1942 года полк был переформирован в штурмовой. Кобылянский осталсял в бомбардировочной авиации, стал офицром, штурманом. К весне 1944 года гвардии старший лейтенант Кобылянский - штурман 1-й эскадрильи 22-го гвардейского бомбардировочного авиационного полка, летал на самолёта А-20 "Бостон".

21 апреля 1945 года, вернувшись из госпиталя, сразу же начал проситься на боевое задание. На следующий день, 22 апреля, после настойчивых уговоров командир эскдрильи разрешил Кобылянскому вылет вместо рядового штурмана. Перед заходом на цель штурман был убит осоклокм зенитного снаряда. Летчик сумел довести поврежденный самолет с телом Кобылянского на аэродром базирования авиаполка Краков. И.А. Кобылянский был похоронен возле стен Вавеля (Краковского кремля), рядом с братской могилой воинов, погибших при освобождении Кракова от немецко-фашистских захватчиков.

Награждён орденом Ленина, орденами Красного Знамени (06.11.41), Отечественной войны 1-й и 2-й степени, Красной Звезды.