На фронте:
- адъютант эскадрильи, помощника начальника оперативно-разведывательного отдела по разведке штаба 1-й гвардейской истребительной авиационной дивизии, гвардии старший лейтенант.

Родился 4 февраля 1913 года в городе Шуе Владимирской губернии, ныне - районный центр в Ивановской области. Русский. Жил в городе Иваново-Вознесенск, затем Лукоянов (Нижегородская область). Здесь окончил начальную школу. В 1929 году отправился в город Горький (Нижний Новгород), окончил школу фабрично-заводского ученичества, получил рабочую специальность.

В 1932 году уехал в городе Ленинград, поступил на подготовительные курсы в Ленинградский институт живописи, скульптуры и архитектуры имени И. Е. Репина. В 1935 году поступил в институт, на живописный факультет.

В 1935 году с первого курса по спецнабору через Василеостровский райвоенкомат города Ленинграда поступил на службу в Красную Армию. Окончил военную школу летчиков. Служил в частях ВВС. Участник войны с Финляндией 1939-1940 годов. В боях был сбит, но выбросился из горящего самолёта с парашютом и самостоятельно пробрался в расположение советских войск. В 1940 году вступил в ВКП(б)/КПСС.

Участник Великой Отечественной войны с первых дней, боевой путь начала в должности адъютанта авиационной эскадрильи (адъютант эскадрильи выполнял обяанности начальника штаба). С мая 1942 года он служил в 220-й истребительной авиационной дивизии 16-й воздушной армии Юго-Западного фронта. Участвовал в неудачной для Красной Армии Харьковской наступательной операции в июне - июле 1942 года.

В июле 1942 года 220-я истребительная авиационная дивизия в составе 8-й воздушной армии была передислоцирована на Сталинградский фронт, затем на Донской фронт, здесь участвовала в Сталинградской битве. В феврале 1943 года дивизия была преобразована в 1-ю гвардейскую истребительную авиационную дивизию.

В должности адъютанта эскадрильи одного из авиаполков 1-й гвардейской истребительной авиадивизии гвардии лейтенант Каляскин вёл штабную и политическую работу, совершал разведывательные полёты, фотографировал местность, готовил лётчиков к боевым вылетам.

С июля 1944 года гвардии старший лейтенант Каляскин воевал помощника начальника оперативно-разведывательного отдела по разведке штаба 1-й гвардейской истребительной авиационной дивизии. Участвовал в Белорусской стратегической операции ("Багратион"), в Бобруйской и Люблин-Брестской наступательных операциях.

В победном 1945 году дивизия в составе 16-й воздушной армии участвовала в воздушных боях в ходе Висло-Одерской, Варшавско-Познанской, Восточно-Померанской и Берлинской наступательных операциях.

В феврале 1945 года гвардии старшего лейтенанта Каляскина представили к награждению орденом Красной Звезды

Из наградного листа: "…Имея хорошую лётную, политическую и общеобразовательную подготовку гвардии старший лейтенант Каляскин в своей постоянной работе являлся основным помощником командира эскадрильи в воспитании молодых лётчиков и в руководстве работой личного состава. Большой заслугой тов. Каляскина является его художественный труд в отображении боевых подвигов, воздушных боёв и в создании исторического материала боевого пути полка и его лучших людей.
В настоящее время тов. Каляскин, упорно овладевая оперативным искусством, значительно вырос как штабной офицер-руководитель. Свой служебный долг в отделе разведки штаба дивизии выполняет аккуратно и пунктуально. Данные разведки суммирует и обобщает, делая грамотные выводы о наземной и воздушной обстановке. Своевременно информирует штабы и лётный состав частей об условиях боевой обстановки и поставленных задачах. Большое внимание уделяет воспитанию, развитию и руководству лётчиков-разведчиков дивизии. В работе исполнителен, дисциплинирован и пользуется уважением и авторитетом".

В боях Великой Отечественной войны был дважды тяжело ранен. После Победы продолжал службу в армии. Уволен в запас в декабре 1959 года в звании подполковника, с должности командира полка.

Вернулся к живописи. В 1961 году продолжил учебу в родном институте, на том же живописном факультете. В 1967 году окончил институт по мастерской Ю. М. Непринцева с присвоением квалификации художника живописи. Дипломная работа - картина "Лётчики". После окончания художественного института остался жить и работать в столь милом его сердцу Ленинграде.

Участник выставок с 1967 года. Член Ленинградского отделения Союза художников с 1968 года. Писал батальные картины, жанровые композиции на военную и историко-революционную темы, портреты. Одиннадцать лет руководил художественной студией при окружном Доме офицеров. Среди основных произведений картины "Первые дни Октября" (1970), "Тревога. Командир эскадрильи майор Иван Таран" (1971), "Завтра на фронт" (1977), "Перехватчики" (1978), "Продразвёрстка" (1984), "Вестники" (1991), "Ожидание" (1994) и другие. Выставки произведений Ивана Каляскина состоялись в 1974, 1976 и 1977 годах в Ленинграде. Произведения Ивана Каляскина находятся в музеях и частных собраниях в России, Франции, Великобритании, США, Японии, Италии и других странах.

Удостоен звания "Заслуженный художник Российской федерации" (22.01.1997).

Жил в городе Санкт-Петербург. Умер 17 декабря 1997 года.

Награжден орденами Красного Знамени (30.12.1956), Отечественной войны 2-й степени (11.03.1985), двумя орденами Красной Звезды (30.04.1945, 17.05.1951), медалями. В том числе "За боевые заслуги" (06.11.1945).